Траханиот был принят императором с величайшими почестями и в 1490 году вернулся вместе с послом Максимилиана Делатором, который от его имени просил Иоанна о союзе против польского короля, а затем начал говорить о сватовстве, просил видеть дочь великого князя и спрашивал, сколько за ней дадут приданого. Бояре отвечали ему, что великий князь согласен на брак дочери с Максимилианом (овдовевшим в это время), но с условием, чтобы тот дал грамоту, что жена его останется православной и будет иметь православную церковь и священников до смерти; относительно же позволения видеть великую княжну и приданого, ему было сказано: «У нашего Государя нет такого обычая: не пригоже тебе прежде дела дочь его видеть. Государь наш – Государь великий, а мы не слыхали, чтобы между великими Государями были ряды о приданом. Если дочь нашего Государя будет за твоим Государем, королем Максимилианом, то Государь наш для своего имени и для своей дочери даст с ней казну, как прилично великим Государям».
После этого ответа Иоанн приказал боярам заключить союзный договор с Максимилианом, стремившимся тогда добыть венгерский стол, свою отчину, на который намеревался сесть Владислав, сын Казимира Польского. В договоре этом говорилось: «Если король Польский и дети его будут воевать с тобою, братом моим, за Венгрию, твою отчину, то извести нас и поможем тебе усердно без обмана. Если же и мы начнем добывать великого княжения Киевского и других земель Русских, коими владеет Литва, то уведомим тебя, и поможешь нам усердно, без обмана».
Перед отъездом Делатор был принят великой княгиней Софией, которой он поднес от Максимилиана серое сукно и попугая, а великий князь пожаловал его в «золотоносны», то есть дал ему золотую цепь с крестом, горностаевую шубу и золоченые серебряные остроги, или шпоры, как бы в знак посвящения в рыцарское достоинство.
Описанные посольства не привели к каким-либо важным последствиям. Брак великой княжны с Максимилианом не состоялся, конечно, из-за решительного требования Иоанна насчет сохранения дочерью православия; что же касается союза против Польши, то Максимилиан скоро примирился с ней. Однако отношения с русским двором продолжали оставаться дружескими, и в 1504 году Максимилиан опять прислал своего посла в Москву, спрашивая, не нужно ли нам его ратной помощи или совета, а также прося прислать несколько белых кречетов, водившихся на нашем Крайнем Севере и высоко ценившихся для охоты.
Иоанн отвечал Максимилиану, что он уже удачно окончил войну с Ливонией, и послал ему одного белого и четырех красных кречетов.
В 1505 году Максимилиан опять прислал две грамоты, от себя и сына своего Филиппа, в коих Иоанн и сын его Василий названы царями, с просьбой освободить пленных ливонских немцев, взятых в последнюю войну. Государь приказал на это ответить: «Если магистр, архиепископ, епископы и вся земля Ливонская от нашего недруга литовского отстанут, пришлют бить челом в Великий Новгород и Псков к нашим наместникам, и во всем нашим отчинам, Новгороду и Пскову исправятся, то мы тогда, для вашей братской любви, посмотря на их челобитье и исправление, дадим пленным свободу».
Кроме сношений с европейскими государями, Иоанну приходилось также принимать послов и от некоторых азиатских владетелей; но главное свое внимание он обращал на запад, и постоянной его заботой было выписывание искусных мастеров по различным отраслям производства, которым наши добрые соседи – поляки, Литва, немцы и шведы – старались всячески затруднить проезд в Русскую землю.
Помимо поименованных выше итальянцев зодчих, известность по себе оставили: пушечный мастер Фрязин Павлин Лебосис, отливший великую пушку в 1488 году; колокольный мастер Фрязин Петр; органный игрец католический священник белых чернецов Августинова закона Иван Спаситель (Сальватор), принявший у нас православие; серебряные мастера Олберт Немчин и Карл из Медиолана и лекари: Антон-немец и жидовин мистро-Леон из Венеции.
Особенно ценил Иоанн хороших мастеров, знавших руду золотую и серебряную и умевших отделять от земли золото и серебро.
Посланные по его приказу на Печору два таких мастера-немца, Иван да Виктор, отыскали в 1490 году на реке Цильме серебряную и медную руду на пространстве 10 верст.
И. Горюшкин-Сорокопудов. Базарный день
Предположения Иоанна найти среди царствующих западноевропейских домов невесту для сына и жениха для одной из дочерей не увенчались успехом вследствие разницы вероисповеданий. Тогда государь решил сочетать их браком дома – в Русской земле. При этом, находя неприличным иметь зятем владетельного маркграфа Баденского, племянника императора, Иоанн нашел вполне соответствующим для себя породниться с одним из своих верных слуг; он выдал вторую свою дочь Феодосию замуж за сына своего доблестного военачальника князя Даниила Холмского; великий князь Василий Иоаннович тоже женился в 1504 году на русской – на Соломонии Сабуровой, девушке незнатного рода, но пришедшейся ему по душе на смотринах, на которые, по византийскому обычаю, было собрано со всей земли около 1500 девиц благородного звания.
27 октября 1505 года великий князь Иван Васильевич III окончил свой многотрудный жизненный подвиг на 67-м году жизни и на 44-м – великого княжения, пережив Софию Фоминичну на 2 года.
Чувствуя приближение конца, Иоанн собрал детей и бояр и приказал громко читать духовную; в то же время он велел освободить много заключенных в темницах, а должников между ними выкупить за свой счет. После причащения и соборования митрополит Симон хотел постричь его, но он отказался, очевидно, желая умереть государем, а не монахом.