К. Брюллов. Турок, садящийся на коня
С Литвой у Иоанна были за все время его великого княжения далеко не дружеские отношения, хотя при жизни Казимира дело до открытой войны не доходило. Повод ко взаимным неудовольствиям подавали мелкие пограничные князья, постоянно между собою ссорившиеся, а также и пограничные разбои; кроме того, ввиду утеснения Казимиром православных, русские князья, имевшие свои владения в Литве, большею частью потомки черниговских князей, стали в большом количестве переходить в московское подданство; так перешли на сторону Москвы князья Воротынские, Белевские и многие другие, чем Казимир был крайне недоволен и неоднократно выражал это Иоанну.
Казимир умер в 1492 году, и владения его разделились между сыновьями: Яну Альберту досталась Польша, а Александру – Литва.
Иоанн тотчас же известил о Казимировой смерти Менгли-Гирея и предложил ему открыть совместные военные действия против Литвы; скоро московские отряды стали брать пограничные литовские города.
В Литве же, видя, что будет крайне трудно бороться с Иоанном и Менгли-Гиреем, начали думать, как бы примириться с Москвою, причем, чтобы склонить Иоанна к миру, решили просить руки его дочери Елены Иоанновны для великого князя литовского Александра.
Но на это предложение был получен ответ, что нечего и думать о сватовстве до заключения мира, который должен быть по всей воле великого князя московского, то есть ему должны быть отданы все его приобретения за эту войну: города Мещовск, Серпейск, Вязьма и другие, а также и земли всех перешедших в Москву литовских князей, число которых постоянно увеличивалось.
Во время этих пересылок о мире и сватовстве в Москве открылся заговор на жизнь Иоанна, вследствие чего в январе 1493 года на Москве-реке были сожжены в клетке литовский князь Иван Лукомский да Матвей Поляк, латинский переводчик. Лукомского послал в Москву еще Казимир, взявши с него клятву, что он или убьет великого князя Иоанна, или ядом окормит, причем Казимир прислал к нему свой яд, который был найден и послужил уликой. Схваченный Лукомский оговорил еще нескольких человек, которые были также казнены, и, таким образом, гнездо литовских доброхотов в Москве было в корне разрушено.
Дело Лукомского не помешало дальнейшим переговорам о мире. С литовской стороны усердным ходатаем был пан Ян Заберезский, наместник Полоцкий; он деятельно переписывался с московским первым боярином князем Иваном Патрикеевым.
Наконец, в 1494 году в Москву явились большие литовские послы, которые объявили, что они уполномочены заключить мир, и для укрепления вечной приязни просят руку княжны Елены для Александра. Затем начались оживленные переговоры об условиях этого мира, причем Иоанн не только настоял на том, чтобы за ним остались все его приобретения, но также, чтобы в договоре он был написан «государем всея Руси», что имело чрезвычайно важное значение, так как в то время Русь, как мы знаем, была разорвана на две части, из которых одна была под властью Литвы.
Еще до переговоров об условиях мира послы были у великой княгини Софии и перед тем спрашивали, увидят ли они дочерей ее. Им отвечали, что они их не увидят. Только по окончании мирных переговоров Иоанн объявил, что согласен на брак дочери с Александром при соблюдении непременного условия, что «ей неволи в вере не будет». Послы поручились в этом головой. На другой день они были вновь приняты Софией Фоминичной и увидали старшую княжну Елену Иоанновну; затем последовало обручение: пан Станислав Гаштольд, староста Жемоитскии, заменял жениха. После этого Иоанн отправил своих послов к Александру подписать мирный договор и особую клятвенную грамоту относительно Елены, в которой, между прочим, было сказано: «Нам его дочери не нудить к Римскому закону; держит она свой Греческий закон».
Александр хотел видоизменить последнюю грамоту и написать ее так: «Александр не станет принуждать жены к перемене закона; но если она сама захочет принять Римский закон, то это ее воля». Однако Иоанн решительно отказался признать это видоизменение, и Александр должен был написать грамоту именно так, как требовал государь; только после этого было позволено литовским послам явиться за невестой.
Великий князь Иоанн III. Гравюра
Послы прибыли в Москву в январе 1495 года. Иоанн держал им такое слово: «Скажите от нас брату и зятю нашему: на чем он нам молвил и лист свой дал, на том бы и стоял, чтобы нашей дочери никаким образом к Римскому закону не нудить; если бы даже наша дочь и захотела сама приступить к Римскому закону, то мы ей на то воли не даем, и князь бы великий Александр на то ей воли не давал же, чтобы между нами про то любовь и прочная дружба не рушилась. Да скажите великому князю Александру: как даст Бог, наша дочь будет за ним, то он бы нашу дочь, а свою великую княгиню жаловал, держал бы ее так, как Бог указал мужьям жен держать, а мы, слыша его к нашей дочери жалованье, радовались бы тому. Да чтобы сделал для нас, велел бы нашей дочери поставить церковь нашего Греческого закона на переходах у своего двора, у ее хором, чтобы ей близко было к церкви ходить…».
13 января после обедни в Успенском соборе Елена была торжественно передана литовским послам. Перед отъездом Иоанн дал ей ряд обстоятельных наставлений, как ей быть в дороге и вести себя при встрече с женихом.