Наконец Михаил Глинский, пылая ненавистью к Сигизмунду и отлично зная все европейские дела, убедил Василия войти в союз с германским императором Максимилианом, который хотел добывать Венгерское королевство, где сидели брат и племянник Сигизмунда, и поддерживать Немецкий орден против притязаний Польши на Прусские и Поморские земли.
Скоро Василий узнал, что король польский готовит свои полки к походу и побуждает Менгли-Гирея совершить одновременное наступление в русские пределы со стороны Крыма. На собранной по этому поводу великокняжеской думе решено было предупредить замыслы Сигизмунда и начать самим военные действия против него. Василий послал ему «складную грамоту», в которой, перечислив все знаки его непримиримой вражды к Русской земле, складывал с себя крестное целование, данное при заключении вечного мира, и закончил ее следующими словами: «Взяв себе Господа в помощь, иду на тебя и хочу стоять, как будет угодно Богу; а крестное целование снимаю».
Вслед за тем войска наши выступили в поход. Находившиеся при этом в Москве ливонские послы доносили Плеттенбергу, что никогда Москва не имела многочисленнейшего войска и сильнейшего огнестрельного наряда и что великий князь, пылая гневом на короля, сказал: «Локоле конь мой будет ходить и меч рубить, не дам покоя Литве». Сам государь предводительствовал ратью и покинул Москву с братьями Юрием и Димитрием и зятем своим, мужем сестры Евдокии – крещеным татарским царевичем Петром; при нем находился, разумеется, и Михаил Глинский. Главными воеводами были князья Даниил Щеня и Репня-Оболенский. Войска шли прямо на Смоленск, который решено было взять приступом. Приступ этот, однако, не удался и, несмотря на все усилия великого князя взять город, в марте 1513 года он должен был вернуться в Москву, не достигнув своей цели. Но неудача эта отнюдь не поколебала его решимости во что бы то ни стало овладеть Смоленском.
14 июня того же 1513 года государь вторично выступил в поход; когда воевода князь Репня-Оболенский и окольничий Сабуров подходили к Смоленску, их встретил впереди городских валов сидевший в Смоленске наместник Сигизмунда Юрий Соллогуб со всеми своими войсками; он вступил с нами в битву, но потерпел решительное поражение и сел затем в осаду. Получив весть о победе, Василий поспешил к Смоленску и сам руководил действиями войск; осада, однако, и на этот раз была неудачна: что московские пушки разрушали днем, то жители заделывали ночью и, несмотря на частые предложения о сдаче, упорно отказывались от нее. В ноябре Василий отступил и вернулся домой, но и эта вторая неудача также совсем не повлияла на его решение непременно взять Смоленск.
Летом 1514 года государь опять выступил со всеми своими войсками к Смоленску и 29 июля вновь начал его осаждать. На этот раз дела пошли успешнее. Действием всего пушечного наряда распоряжался пушкарь Стефан; он удачно ударил из огромной пушки по городу, причем пущенное им ядро разорвало крепостное орудие и перебило много смолян; затем он выстрелил по городу мелкими ядрами, окованными свинцом, которые нанесли еще больше потерь жителям. Когда Стефан ударил по городу третий раз, то смоленский владыка Варсонофий вышел на мост и стал бить челом великому князю и просил срока до следующего дня.
Но Василий срока не дал, а велел продолжать пальбу изо всех пушек. Скоро городские ворота отворились; из них вышел Варсонофий в полном облачении и с крестом, вместе с наместником Соллогубом, панами и черными людьми. Подойдя к ставке великого князя, они держали ему такое слово: «Государь князь великий, много крови христианской пролилось, земля пуста, твоя отчина; не погуби города, но возьми его с тихостью». Василий подошел под благословение владыки, пригласил Соллогуба и других именитых людей к себе в шатер, а черным людям приказал возвратиться в город. 30 и 31 июля жителей приводили к присяге, а 1 августа последовал торжественный въезд государя в древнюю отчину русских князей, бывшую в течение последних 110 лет под властью Литвы.
«Божиею милостью радуйся и здравствуй, православный царь Василий, великий князь всея Руси, самодержец на своей отчине, городе Смоленске, на многие лета!» – приветствовал его в соборной церкви владыка Варсонофий.
После обедни государь отбыл на княжеский двор и сел на своем месте; он ласково спросил прибывших сюда знатных смолян о их здоровье и предложил сесть, после чего смоленским князьям, боярам и горожанам объявил свое жалованье – уставную грамоту, назначив им в наместники боярина князя Василия Васильевича Шуйского. Затем все были приглашены к обеду, после которого каждый получил богатые дары. Бывшему королевскому наместнику Соллогубу и его сыну Василий сказал: «Хочешь мне служить, и я тебя жалую, а не хочешь, волен на все стороны». Соллогуб просил разрешения ехать к королю и был отпущен; но как только он прибыл к Сигизмунду, то последний в страшном гневе за потерю Смоленска приказал ему отрубить голову как изменнику.
Кроме Соллогуба, государь предложил и всем остальным служилым королевским людям остаться служить ему; многие из них согласились и получили по два рубля денег и по сукну; те же, которые хотели вернуться к королю, были отпущены и получили сверх того по рублю, деньги по тем временам, когда целая изба стоила от 30 до 50 копеек, весьма большие.
Н. Самокиш. Пушкарь
Устроив дела в Смоленске, великий князь выступил в обратный поход к Дорогобужу. Но воевод с войсками послал на запад, чтобы прикрыть Смоленск от короля: в Орше был оставлен Михаил Глинский, а к Борисову, Лруцку и Минску были также двинуты наши отряды.